Стисла історія закладу, суттєві події.
Засновано дошкільний заклад в 1972 році. Відкрила його завідувач Назаренко Тамара Олександрівна. Вона – перший керівник цього освітнього закладу до 2010 року. Поряд з молодою завідуючою працювали її перші помічники: завгосп Мороз Катерина Андріївна, старша медсестра Ількун Ніна Михайлівна, вихователь-методист Аргунова Агнеса Ільїнічна, вихователі Попова М. О., Тесленко Л. В., Курочка Г. І., Петренко О. М., Осипова А. А., няні Афанасьєва Т. Я., Ковбаса Р. М., пралі Новік В. М., Самусь М. О. та творчий працьовитий колектив. Тамара Олександрівна мріяла зробити свій дитячий садок казковою домівкою для маленької дітвори. Тому і назву дала йому «Оленка». З самого дитинства подобалась їй казка «Сестричка Оленка і братик Іванко». Теплі родинні стосунки сестри і братика хотіла перенести на діток, які будуть відвідувати ясла-садок.
Все робилося для того, щоб прийняти перших вихованців в дошкільний заклад: купували меблі, іграшки, інвентар, виготовляли посібники, роздатковий матеріал, приводили в належний вигляд територію. А на території не було жодного кущика, дерева, квіточки. На перших порах всі були задіяні в благоустрої території, допомагали шефи-будівельники «Хімбуду» та «Житлобуду», учні школи № 3.
І ось в жовтні 1972 року перші 92 дитини переступили поріг цього казкового дитячого палацу. В 70-80-і роки наповнюваність виросла до 40-42 дітей в групі. За списками було 379-402 дитини. На той час дошкільний заклад був переповнений, не було місць. В 1973 році вперше дитячий садок «Оленка» проводжав своїх 60 вихованців до школи.
З 1972 року дитячий ясла-садок «Оленка» був підпорядкований тресту «Шостхімбуд» і мав номер 26.
В 1994 році його було передано управлінню освіти Шосткинської міської ради Сумської області. Рішенням ХХ сесії 24 скликання Шосткинської міської ради від 24 грудня 2004 року затверджено Статут дошкільного закладу, відповідно якому комунальний заклад «Шосткинський дошкільний навчальний заклад (ясла-садок) № 8 «Оленка» Шосткинської міської ради Сумської області» комбінованого типу визнано правонаступником всіх прав і обов`язків дитячого садка № 26 Шосткинської міської ради.
Дошкільний заклад розташований в типовому приміщенні. За проектом розрахований на 12 груп, в яких за планом повинні виховуватись 210 дітей.
В 1982 році одну із групових ячеєк було перероблено в спортивну залу.
Зараз середній склад дітей за списками в дошкільному закладі становить 245 дітей. Для послуг дітей в дошкільному закладі музична та фізкультурна зали, кабінети логопеда, психолога, англійської мови.
У дитсадку створене середовище, в якому всі діти почуваються затишно.